biceps-spb.ru

Инновационный проект biceps-spb.ru

Метки: Лимонен в косметике, лимонен в косметологии, лимонен что это, лимонен нижний новгород, лимонен реакция с бромом, лимонен аллерген, лимонен реферат.

D-Лимонен и L-Лимонен
 
Молекулы D- и L-Лимонена
Общие
Систематическое наименование 1-метил-4-изопропенилциклогексен-1
Традиционные названия R-Лимонен и S-Лимонен, Дипентен (для рацемической смеси)
Химическая формула С10H16
Физические свойства
Состояние (ст. усл.) жидкость
Молярная масса 136,24 г/моль
Плотность 0,8411 г/см³
Термические свойства
Температура плавления -74,25 °C
Температура кипения 175,5-176,5 °C
Температура вспышки 42 °C
Температура воспламенения 237 °C
Температура самовоспламенения 255 °C
Давление пара 139,6 Па (при 20 °С)
Химические свойства
Вращение [α]D 87-102°
Оптические свойства
Показатель преломления 1,4720 для D-лимонена
1,4717 для L-лимонена
(при 21 °C)
Классификация
Рег. номер CAS 5989-27-5
SMILES CC1=CCC(CC1)C(=C)C
RTECS GW6360000
Безопасность
ЛД50 5 мг/кг

Лимонен — 1-метил-4-изопропенилциклогексен-1, углеводород группы терпенов.

Содержание

Источники и применение

Существует в виде двух оптически активных форм — энантиомеров и в виде рацемической смеси, которую раньше считали одним веществом (дипентен). Содержится во многих эфирных маслах (в эфирных маслах цитрусовых до 90 % D-лимонена) и в скипидаре (4-6 % дипентена в скипидаре из живицы сосны обыкновенной Pinus silvestris).

D-лимонен ((R)-энантиомер) обладает выраженным цитрусовым запахом и используется в качестве отдушки в парфюмерии и в производстве ароматизаторов. Запах L-лимонена ((S)-энантиомер) напоминает запах хвои, этот энантиомер также используется в качестве отдушки. Обсуждаются его возможные канцерогенные свойства.

Химические свойства

При нагревании до 300 °C оптически активные формы лимонена рацемизуются в дипентен, при высоких температурах (пропускание паров над раскалённой металлической поверхностью) разлагается с образованием изопрена.

Лимонен окисляется по аллильному положению циклогексенового ядра до карвона, однако в промышленности карвон синтезируют из лимонена нитрозированием нитрозилхлоридом с последующим гидролизом образовавшегося оксима карвона. Дегидрирование лимонена в присутствии серы ведёт к образованию цимола.

Биосинтез

Лимонен образуется из геранилфосфата через циклизацию промежуточно образующегося карбокатиона.

См. также


Tags: Лимонен в косметике, лимонен в косметологии, лимонен что это, лимонен нижний новгород, лимонен реакция с бромом, лимонен аллерген, лимонен реферат.