biceps-spb.ru

Инновационный проект biceps-spb.ru

Метки: Амины цепочка превращений, амины е, амины метод габриэля, амины жирных кислот купить.

Первичный амин Вторичный амин Третичный амин

Ами́ны — органические соединения, являющиеся производными аммиака, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы.

По числу замещённых атомов водорода различают соответственно первичные, (Замещен один атом водорода) вторичные (Замещены два атома водорода из трех) и третичные (Замещены три атома водорода из трех) амины. Четвертичное аммониевое соединение вида [R4N]+Cl- является органическим аналогом аммониевой соли.

По характеру органической группы, связанной с азотом, различают алифатические CH3-N<, ароматические C6H5-N< и жирно-алифатические (содержат ароматический и алифатический радикалы) амины.

По числу NH2-групп в молекуле амины делят на моноамины, диамины, триамины и так далее.

Содержание

Номенклатура

К названию органических остатков, связанных с азотом, добавляют слово «амин», при этом группы упоминают в алфавитном порядке: CH3NC3H7 — метилпропиламин, CH3N(C6H5)2 — метилдифениламин. Для высших аминов название составляется, взяв за основу углеводород, прибавлением приставки «амино», «диамино», «триамино», указывая числовой индекс атома углерода:

2-аминопентан

Для некоторых аминов используются тривиальные названия: C6H5NH2 — анилин (систематическое название — фениламин).

Химические свойства

Амины, являясь производными аммиака, имеют сходное с ним строение и проявляют подобные ему свойства. Для них также характерно образование донорно-акцепторной связи. Азот предоставляет неподеленную электронную пару, исполняя роль донора. В качестве акцептора электоронов может выступать, например, протон Н+, образуя ион R3NH+. Возникшая ковалентная связь N-H полностью эквивалентна остальным связям N-H в амине.

Алкиламины являются сильными основаниями, ариламины менее основны.

  • Взаимодействие с водой. Водные растворы алифатических аминов проявляют щелочную реакцию, так как при их взаимодействии с водой образуются гидроксиды алкиламмония, аналогичные гидроксиду аммония:
C2H5NH2 + H2O [C2H5NH3]+OH-
CH3NH2 + H2O [CH3NH3]+OH-
  • Взаимодействуя с кислотами, амины образуют алкиламмониевые соли, в большинстве случаев растворимые в воде. Например, амины присоединяют галогеноводороды:
RNH2 + HCl [RNH3]+Cl
C6H5NH2 + HCl [C6H5NH3]+Cl

Реакция с ангидридами протекает в мягких условиях. Ещё легче реагируют хлорангидриды, реакция проводится в присутствии основания, чтобы связать образующийся HCl.

Таким образом получают жаропонижающее средство — ацетанилид:

C6H5NH2 + CH3COCl C6H5NH —COCH3 + HCl

Если в качестве исходных соединений взять диамин и дикарбоновую кислоту, то они взаимодействуют по такой же схеме, но поскольку каждое соединение содержит две реагирующие группы, то образуется полиамид.

  • Амины присоединяют галогеналканы RCl, с образованием донорно-акцепторной связи N-R, которая также эквивалентна уже имеющимся.
  • Амины реагируют с галогенами. При галогенировании анилина бромной водой комнатной температуре, образуется триброманилин (в виде осадка белого цвета):
C6H5NH2 + 3Br2 C6H2NH2Br3 + 3HBr

Если нет реакционноспособных групп в радикале, то образуются N-галогенамины.

  • Первичные и вторичные амины взаимодействуют с азотистой кислотой различным образом. При помощи азотистой кислоты первичные, вторичные и третичные амины отличают друг от друга. Из первичных аминов образуются первичные спирты:
C2H5NH2 + HNO2 → C2H5OH + N2 +H2O

При этом выделяется газ (азот). Это признак того, что в колбе первичный амин.

Вторичные амины образуют с азотистой кислотой желтые, трудно растворимые нитрозамины — соединения, содержащие фрагмент >N-N=O:

(C2H5)2NH + HNO2 → (C2H5)2N-N=O + H2O

Вторичные амины сложно не узнать, по лаборатории распространяется характерный запах нитрозодиметиламина.

Третичные амины при обычной температуре в азотистой кислоте просто растворяются. При нагревании возможна реакция с отщеплением алкильных радикалов.

  • При горении амин выделяет кроме воды и углекислого газа ещё и азот:
4CH3NH2 + 9O2 2N2 + 4CO2 + 10H2O

Получение

Восстановление нитросоединений — Реакция Зинина. Эту реакцию впервые осуществил Н. Н. Зинин в 1842 году. Действуя на нитробензол сульфидом аммония, он получил анилин:

C6H5NO2 + 3(NH4)2S C6H5NH2 + 6NH3 + 3S + 2H2O

Восстановление железом:

4C6H5NO2 + 9Fe + 4H2O 4C6H5NH2 + 3Fe3O4

Восстановление водородом в присутствии катализатора и при высокой температуре:

C6H5NO2 + 3H2 C6H5NH2 + 2H2O

Также возможно получение путем восстановления нитрилов, оксимов, амидов, путем алкилирования аммиака (реакция Гофмана), путем перегруппировки бензильных четвертичных аммониевых солей (реакция Соммле-Хаузера), путем перегруппировки гидроксамовых кислот (перегруппировка Лоссена).

Некоторые наиболее известные амины

Вредное воздействие

Амины являются очень токсичными веществами. Опасно как вдыхание их паров, так и контакт с кожей. Амины, например анилин, способны всасываться сквозь кожу в кровь и нарушать функции гемоглобина, что может привести к летальному исходу. Симптомами отравления крови амином являются посинение кончиков пальцев, носа, губ, одышка, учащенные дыхание и сердцебиение, потеря сознания. В случае попадания амина на незащищенные участки кожи необходимо быстро и аккуратно, не увеличивая площадь поражения, очистить пораженный участок кожи ватой, смоченной в спирте. В случае отравления вывести пострадавшего на свежий воздух, обратиться к врачу.

Большинство алкалоидов являются аминами (некоторые амидами).

См. также

Ссылки

В Викисловаре есть статья «амин»


Tags: Амины цепочка превращений, амины е, амины метод габриэля, амины жирных кислот купить.